Dolgorukovskaya obelisk betragtes som den første monument i Simferopol. Det blev bygget i 1842 og er beliggende ved krydset af Zhukovsky og Karl Liebknecht.

Et monument dedikeret til sejr af russiske tropper over Mongolerne og Tyrkerne i juni 1771. Samtidig underskrev Traktaten om tiltrædelse af Krim til Rusland. Sejren chef Dolgorukov modtaget et sværd, dekoreret med diamanter, rækkefølgen af St. Andrew og titlen "Krim". På 5 April 1842 på initiativ barnebarn Dolgoruky, blev afholdt for udlægning af det monument, som var designet til at forevige den kamp i Rusland for at få adgang til sortehavet.

Monumentet er en fire-sidet obelisk form, der er monteret på en fem meter sokkel af grå Krim diorite. På alle sider af obelisken er indrettet med skulpturelle medaljoner. Så på den medaljon på den Sydlige side afbildede våbenskjold Prins Dolgoruky, på den Østlige medaljon med et billede af, hvordan Prinsen Dolgoruky hænderne på den russiske love af de erobrede folkeslag af Krim. Medaillon på den Vestlige side fanger kamp for Krim.

Monumentet, der to gange repareret og ændrede sit udseende. I 20-erne i sidste århundrede medaljoner blev afbrudt, demonteret marmor dekorationer, stjålet en af de kanoner. Kun i 1952 obelisken delvist restaureret. I 80-erne i anledning af årsdagen for Simferopol besluttet at genoprette den medaljoner. Interessant, de blev fundet i Leningrad-Museum, og derefter tilbage til sin oprindelige placering.